Sinopsis: Esta es una divertida historia de amor y amistad entre Oliver (Kutcher) recién graduado de la universidad y Emily (Peet) es un alma audaz y libre a quien le atrae la espontaneidad y los desenfrenados extremos. Ambos se conocen en un vuelo de un extremos del país al otro, pero por simples coincidencias se rencuentran cada año, cada vez que lo hacen sus historias son distintas, sus experiencias otras y sus caminos nuevamente distintos. Al parecer hay algo que no es perfecto, se llevan muy bien, ríen y son felices juntos, pero parece no ser suficiente. ¿Lograrán descubrir lo bueno de la relación?