Sinopsis: Gabe (Josh Hutcherson) es un estudiante de quinto grado de 11 años de edad que vive en el Upper West Side de Manhattan con su padre y su madre. Los padres de Gabe se separaron hace año y medio, pero todavía comparten piso. Gabe considera a Nueva York como su ciudad bueno, al menos las diez manzanas que están alrededor de su casa. Gabe es feliz saliendo con sus tres mejores amigos, jugando al baloncesto en el patio del recreo y moviéndose por el barrio. No tiene tiempo ni interés por las chicas. Pero cuando se apunta a clases de kárate y le emparejan con Rosemary Telesco (Charlie Ray), a quien conoce desde la guardería, todo cambia. Gabe se enamora de Rosemary, aun cuando no entiende esos sentimientos que al mismo tiempo le atormentan y le llenan de emoción. Nada es más grande que el primer amor...